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四氯苯酐 Tetrachlorophthalic Anhydride
摘要：以苯酐為原料，以25%發煙硫酸為溶劑，碘催化條件下在3個溫度梯度下──45
℃、60℃、160℃通氯，反應10h，制備出四氯苯酐，熔點245～256℃，純度98.5%以
上，收率為98%。
是一種用于農藥、醫藥、顏料、染料合成的重要中間體，也可用作反應型阻燃劑等。已
報道的四氯苯酐合成方法主要有兩類：四氯鄰二甲苯氧化脫水法﹝1﹞和苯酐直接氯化
法，其中后者根據氯化反應條件的不同，又可分為以下3種制備方法：液相通氯氯化﹝
2～4﹞、氣相氯化﹝5,6﹞和氯化氫氯化﹝7﹞。但是氧化法屬于固定床氣相催化反應，
對設備材質要求較高，生產投資較大﹔氣相氯化和氯化氫氯化法溫度較高，難以控制，
不利于工業化生產﹔常用液相氯化方法則反應時間長且收率較低。我們根據國內實際情
況，結合氯化反應特點，采用了液相氯化，不同的是以碘為催化劑，因為碘的活性比氯
高，容易發生取代反應﹔而且整個氯化反應在3個溫度梯度下進行，一方面降低了碘和
氯氣的用量，另一方面有利于在較短的時間內得到高收率、高純度的四氯苯酐﹔另外，
母液可循環利用，大大降低了生產成本。
六氯苯 Hexachlorobenzene；Hexachlorbenzd
别 名 灭黑穗药
分子式 C6Cl6 外观与性状 纯品为无色细针状或小片状晶体，工业品为淡黄色或淡棕色
晶体
分子量 284.78 蒸汽压 0.13kPa/114.4℃ 闪点：242℃
熔 点 226℃ 沸点：323～326℃ 溶解性 不溶于水，溶于乙醚、氯仿等多数有机溶
剂
密 度 相对密度(水=1)2.44；相对密度(空气=1)9.8 稳定性 稳定
危险标记 14(有毒品) 主要用途 用作防治麦类黑穗病，种子和土壤消毒
对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入。
健康危害：中毒时能影响肝脏、中枢神经系统和心血管系统。用本品拌种时引起眼刺
激、烧灼感、口鼻发干、疲乏、头痛、恶心等。可致皮肤溃疡。接触者尿和粪中有大量
紫质排出。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性：LD503500mg/kg(大鼠经口)；4000mg/kg(小鼠经口)
亚急性和慢性毒性：动物亚急性和慢性毒性反应有神经毒性症状，肝、肾重量增加，尿
中粪卟啉排泄增加等。
致突变性：DNA损伤：鼠伤寒沙门氏菌20umol/L。微粒体致突变：制酒酵母菌100ppm。
生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：40mg/kg(孕后10～13天用药)，对胎鼠肌
肉、骨骼系统有影响。小鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：1g/kg，有胚胎毒性，对泌尿生
殖系统有影响。
致癌性：IARC致癌性评论：人为可疑性反应，动物为阳性反应。
危险特性：不易燃烧。受高热分解产生有毒腐蚀性烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。